Entre los siglos XIV y hasta finales del XVIII, se conforman dos de las ciudades monumentales e históricas más señeras de Castilla-La Mancha: Almagro y Villanueva de los Infantes.

La primera, capital y sede política de la Orden de Calatrava, y, la segunda, la gran ciudad de la Orden de Santiago en el Campo de Montiel; convertidas ambas por su auge social y económico en dos grandes focos artísticos.

En ellas se estableció una rica nobleza con suntuosas casas y palacios de portadas señoriales, exhibiendo con sus blasones y escudos de armas familiares, su poder y prestigio social. Como ejemplo mencionamos la presencia en Almagro de los Fugger, banqueros alemanes, y de sus administradores, los Wesel y Xedler, financiadores de la monarquía y concesionarios de las minas de mercurio de Almadén.

En Villahermosa destaca su Iglesia Parroquial, con elementos platerescos notables, con un coro majestuoso y una magnífica portada representativa del mejor gótico tardío.

Entre 1713 y 1729, por encargo de la Corona y del Consejo de Órdenes militares, el arquitecto Juan Alejandro Núñez levanta en San Carlos del Valle el grandioso conjunto barroco de la Iglesia del Santísimo Cristo del Valle, con su casa parroquial, un mesón y una plaza porticada con galerías superiores dispuestas para las fiestas y celebraciones, por las necesidades para albergar a la gran cantidad de peregrinos que visitaban su antigua ermita, en aquellos tiempos el lugar de peregrinación más importante de La Mancha.

No obstante, la planimetría urbana regular de San Carlos del Valle responde finalmente a las intervenciones promovidas por Carlos III y los ilustrados a finales del siglo XVIII, como consecuencia del proyecto de repoblación del camino Real de Andalucía bajo la tutela del insigne Pablo de Olavide.